A personalidade sarcástica mas doce de Logan era óbvia desde o momento em que ele começou um relacionamento com Rory em Gilmore Girls . Um dos melhores exemplos disso vem do fato de que ele começou a chamá-la de 'Ace' logo depois que se conheceram. Veja como esse apelido surgiu no programa da CW.
Rory conheceu Logan enquanto ambos estudavam em Yale e trabalhavam para o jornal da escola. Ele foi especificamente apresentado em Gilmore Girls Temporada 5, episódio 3, 'Escrito nas estrelas.' A dupla foi reunida quando Rory decidiu fazer uma história sobre a Brigada de Vida e Morte, uma sociedade secreta da qual ele fazia parte. Inicialmente, Rory se desligou da personalidade de Logan, já que ele parecia o típico playboy rico, mas eles continuaram se conhecendo mesmo depois que Rory terminou sua história. Apesar de suas diferenças, Rory se apaixonou por ele e o sentimento era mútuo por Logan - na verdade, o show sugere que ele pode ter se apaixonado por Rory primeiro. O fato de Logan chamar Rory de 'Ace' é uma forte evidência dessa ideia.
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Logan usou o apelido pela primeira vez três episódios depois, em 'Norman Miller, estou grávida!' Superficialmente, era uma referência à habilidade e aspiração de Rory de se tornar um jornalista profissional ou um 'repórter craque'. Mas usar o apelido não parou por aí. Daquele ponto em diante, Rory e Logan namoraram pela grande maioria de Gilmore Girls e Logan continuou se referindo a ela como Ace ao longo de tudo isso. O apelido tornou-se mais do que apenas uma referência ao objetivo de Rory. Para Logan, era um termo carinhoso de carinho.
Superficialmente, Logan parece sarcástico e cheio de si, exalando confiança e charme. Como ele tinha dinheiro, ele estava acostumado a conseguir o que queria e também tendia a se safar com comportamentos imprudentes. Por outro lado, Rory é cuidadosa e calculada e teve que trabalhar por tudo o que tinha. Em suma, eles são opostos completos. Essas características opostas inicialmente irritaram Rory, e Logan foi capaz de perceber isso logo de cara. Chamá-la de 'Ace' era sua maneira de zombar gentilmente de Rory por seu comportamento sério e a maneira como ela considerava seu trabalho como estudante de jornalismo da maior importância. Como alguém completamente despreocupado, Logan achou graça nisso.
Mas como Gilmore Girls continuou, Logan começou a mostrar seu lado mais doce e vulnerável para Rory. Seu pai o tratava mais como um investimento empresarial do que como um filho, e o único propósito de Logan era ser preparado para assumir o negócio de seu pai um dia. Por causa disso, ele se sentiu preso naquela vida. Depois que ele e Rory se apaixonaram e começaram a namorar, o fato de Logan continuar a usar esse apelido mostrou que, por baixo de suas camadas de sarcasmo, ele tinha um coração. Então, embora chamar Rory de 'Ace' tenha começado como um método para provocá-la, tornou-se um doce termo carinhoso que mostrava o quanto ele se importava com ela.
