Quando o Senhor dos Anéis começar, Frodo Bolseiro mora com seu tio, que o acolheu depois que seus pais morreram em um acidente de barco. Embora suas mortes tenham sido consideradas um acidente, os hobbits locais suspeitaram de crime. Sem testemunhas confirmadas, a verdade pode nunca ser conhecida, mas uma teoria convincente de fãs sugere que Gollum pode estar envolvido.
Os pais de Frodo, Drogo e Primula Bolseiro, morreram quando ele ainda era jovem, então Bilbo se encarregou de criar seu sobrinho órfão. Frodo nunca teve nenhuma razão para questionar por que ou como seus pais morreram no romance, mas um teoria do fã sugere que suas mortes não foram tão simples quanto pareciam. A história oficial é que os dois morreram afogados em um acidente de barco no rio Brandywine. No entanto, os hobbits locais, conhecidos por serem falantes e abertos, fofocaram sobre os detalhes e contaram histórias de segunda mão sobre as mortes.
Dentro A sociedade do Anel , Drogo é descrito como parcial para suas víboras, então quando o assunto de sua morte veio à tona, um hobbit chamado Velho Noakes notou que ouvira o peso de Drogo afundar o barco. Outro hobbit, Sandyman, chegou a dizer: Ouvi dizer que ela o empurrou e ele a puxou atrás dele. Embora isso possa ser fofoca, mostra que alguns hobbits suspeitavam da morte de Primula e Drogo. Claro, outros hobbits, incluindo o Velho Feitor, acreditaram que foi realmente um acidente. Os barcos são bastante complicados e os hobbits não se sentem confortáveis perto da água, disse ele. No entanto, isso não exclui a possibilidade de jogo sujo, e não houve testemunhas para provar o contrário.
Antes de encontrar o Um Anel, Gollum era um Stoor Hobbit chamado Sméagol. Stoor Hobbits eram pessoas do rio e pescadores. Isso significa que, ao contrário da maioria dos hobbits, Gollum se sentia confortável com água - e assassinato. Ele matou seu irmão Déagol depois que encontraram o Um Anel, e ele estava pronto para matar Bilbo depois que Bilbo levou seu precioso O Hobbit de 'Enigmas no Escuro'. Na verdade, mesmo depois que Bilbo deixou as cavernas sob as Montanhas da Névoa, Gollum caçou os desagradáveis Bolseiros. No entanto, ele não tinha muito em que se basear - apenas um nome, Bolseiro, e um lugar, Shire.
No entanto, em algum momento entre os eventos de O Hobbit e A sociedade do Anel , Gollum (principalmente) desistiu de sua caça. Frodo realmente pergunta Gandalf o Cinzento porque em A sociedade do Anel . O mago responde que Gollum partiu e voltou para o oeste, até o Grande Rio. Mas então ele se virou. Dentro O senhor dos Anéis , o Grande Rio normalmente seria uma referência ao Anduin. No entanto, neste ponto, Frodo nunca tinha visto, nem tinha nenhuma razão para saber, daquele rio. O maior rio que Frodo conhecia era o Brandywine - o mesmo lugar onde seus pais morreram.
Considerando que Gollum ainda está procurando pelo Anel na trilogia, ele prova que não é facilmente dissuadido. Portanto, a explicação mais lógica para interromper sua caçada é que ele acreditava ter cumprido parcialmente sua tarefa; ele afogou o hobbit chamado Bolseiro. Ele se vingou, mas não encontrou o Anel, e é por isso que está seguindo a Irmandade no início de O senhor dos Anéis trilogia. Gandalf diz a Frodo, [Gollum] não se intimidou com a distância, tenho certeza. Não, outra coisa o atraiu. Talvez Gandalf soubesse a verdade sobre os pais de Frodo e a estivesse escondendo dele. Independentemente disso, sem a confirmação exata do paradeiro de Gollum, a teoria permanece plausível.