Guerra das Estrelas foi imaginado pelo criador George Lucas como uma história sobre a ascensão e queda de Darth Vader. A Trilogia Prequel focou na relação entre Anakin Skywalker e Obi-Wan Kenobi, narrando a queda do jovem Jedi para o lado negro usando a construção de mundos de especialistas, algo que a Lucasfilm aparentemente esqueceu como fazer desde que Lucas saiu. Os filmes entraram em seu relacionamento, que foi expandido por As Guerras Clônicas cartoon, e mostrou os altos e baixos de sua parceria.
Enquanto os dois homens se tornaram como irmãos, Obi-Wan pode não ter sido a melhor escolha como mestre de Anakin já que ele cometeu muitos erros durante seu treinamento, aqueles que inadvertidamente levaram à ascensão de Darth Vader.
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10Ele não deveria ter deixado o conselho dar a Anakin um padawan

Todo mundo ama Ahsoka Tano, mas parece uma coisa muito estranha para o Conselho Jedi atribuí-la a Anakin como uma Padawan para ensinar-lhe responsabilidades. Obi-Wan definitivamente deveria ter interferido neste ponto porque, embora Anakin tivesse muitos pontos fortes como Jedi, ele certamente não estava pronto para um Padawan.
O Conselho era frequentemente bastante monolítico, mas como mestre de Anakin, Obi-Wan o conhecia melhor do que qualquer outra pessoa e sua opinião sobre seu aluno teria sido honrada. Ele deveria ter dito algo porque impor esse tipo de responsabilidade a Anakin durante a guerra não poderia ter ajudado o estado mental do jovem Jedi.
9Ele deveria ter mantido uma vigilância mais apertada sobre a relação entre Anakin e Palpatine

Palpatine teve um grande interesse em Anakin desde o início e é honestamente um pouco estranho que ninguém questionou isso. Quantas vezes na história da República o seu Chanceler Supremo decidiu passar tanto tempo com um membro júnior da Ordem Jedi? O fato de ninguém questionar é estranho, para dizer o mínimo, e Obi-Wan definitivamente deveria ter questionado.
O nível de poder de Anakin era ótimo, mas no final das contas, ele não estava entre o Jedi mais respeitado da Ordem e Obi-Wan deveria ter questionado por que o chanceler estava tão interessado nele.
8Ele deveria ter ajudado Anakin a se tornar mais paciente

Uma das maiores falhas de Anakin como Jedi era sua falta de paciência. Parte disso definitivamente tem a ver com o fato de que ele conhecia seu próprio potencial e sentia que ainda não o estava atingindo, mas outro fator era sua idade - ele começou a treinar muito mais tarde do que os outros e embora ainda aparecesse rapidamente, ele sentiu que deveria estar mais longe, especialmente em comparação com alguns de seus colegas.
A impaciência de Anakin levaria a alguns lugares muito ruins para todos e se Obi-Wan tivesse trabalhado mais duro com ele nisso, há uma chance de que as coisas teriam sido muito diferentes para todos.
7Ele deveria ter restringido a imprudência de Anakin mais

Anakin era bastante imprudente e, embora Obi-Wan sempre o repreendesse por isso, ele também meio que o incentivava. Uma grande parte de As Guerras Clônicas era Obi-Wan tentando fazer as coisas de uma maneira bem pensada e Anakin entrando correndo, com os dois se encontrando no meio e combinando suas abordagens. Embora tenha sido bem-sucedido, foi um mau exemplo para Anakin.
Se Obi-Wan tivesse trabalhado mais duro para conter os comportamentos imprudentes de Anakin, as coisas teriam mudado muito. A imprevisibilidade é boa, mas a tendência de Anakin de se precipitar nas coisas e deixar que elas se resolvessem era um prejuízo para todos.
6Ele deveria ter pressionado mais forte para que o conselho fizesse de Anakin um mestre

Todos se lembram da cena em que o Conselho admite Anakin no corpo e ele tem um ataque porque não foi feito um Mestre Jedi. Foi um dos muitos tijolos que Palpatine usou para alargar a parede entre os Jedi e Anakin, e se Obi-Wan tivesse pressionado o Conselho com mais força para tornar Anakin um mestre, muitos problemas poderiam ter sido resolvidos.
Obi-Wan lutou lado a lado com Anakin por anos neste momento. Ele sabia o quão bom Anakin era e, o mais importante, o tipo de pessoa que ele era. Ele saberia o quanto o título significava para Anakin e pressionar o Conselho para dá-lo a ele teria sido um grande uso do tempo e da influência de Obi-Wan.
5Ele deveria ter dado um exemplo melhor

Obi-Wan Kenobi tem muitos fãs, mas olhando para suas ações e atitudes ao longo da Saga, pode-se ver que ele não era exatamente o melhor Jedi que existia. Obi-Wan não era exatamente um modelo das virtudes Jedi e Anakin adquiriu muitos de seus maus hábitos ao longo dos anos. Isso agravou os problemas que Anakin já tinha.
Ser responsável por treinar um Padawan, especialmente um como Anakin, é um trabalho árduo e exige uma virtuosidade que Obi-Wan muitas vezes não conseguia nem fingir. Anakin aprendeu como fazer as coisas do jeito Obi-Wan e esse não era exatamente o melhor jeito de fazer as coisas.
4Ele não deveria ter patrocinado tanto Anakin

Obi-Wan tinha um certo jeito com ele. Ele era uma pessoa bastante sarcástica e gostava de zombar e zombar dos outros. Era muito divertido estar por perto, mas também podia ser bastante paternalista e tinha uma tendência a patrocinar Anakin mais do que o necessário. Anakin era um jovem bastante volátil e não via graça em ser tratado dessa maneira.
Embora não houvesse dúvida de que Obi-Wan e Anakin se amavam, a maneira como Obi-Wan tratou Anakin nem sempre foi a melhor para o relacionamento deles. As agulhas constantes não fizeram nada de positivo para Anakin e ele definitivamente poderia ter passado sem elas.
3Ele deveria ter ajudado mais Anakin com seus problemas

Obi-Wan era um dos melhores Jedi para ter ao seu lado em uma luta, mas havia muitos lugares onde ele era deficiente. Anakin era uma pessoa com muitos problemas para os quais precisava de ajuda e Obi-Wan não era a melhor pessoa para ajudá-lo com esse tipo de coisa. Parte disso é o fato de que Obi-Wan foi criado na Ordem Jedi - ele não era muito bom em lidar com sentimentos.
Anakin foi tirado de sua mãe em uma idade de formação, empurrado para uma ordem monástica, então perdeu sua mãe, cometeu uma atrocidade terrível e foi envolvido em uma guerra galáctica. Ele nunca teve tempo para lidar com os problemas e Obi-Wan poderia ter sido mais útil com tudo isso.
doisEle deveria ter notado a relação entre Anakin e Padmé

Em geral, o fato de ninguém saber sobre a relação entre Anakin e Padmé é bastante inacreditável, mas para Obi-Wan não notar é especialmente ruim. Isso realmente mostra como ele prestou pouca atenção a Anakin em geral.
O esquecimento que leva para não notar é espantoso. Obi-Wan teve uma experiência com Satine Kryze que teria lhe dado um insight sobre como Anakin se sentia por Padmé e embora seja duvidoso que Obi-Wan tivesse feito seu amigo desistir de seu relacionamento, ele poderia ter ajudado seu jovem aprendiz com isso, talvez até ensinando-o a lidar com tudo de uma maneira mais madura.
1Ele não deveria ter crescido tão perto dele

A relação Mestre-Padawan era diferente para cada par, e a de Obi-Wan e Anakin era única. Os dois Jedi eram extremamente próximos, como uma família, e isso levou a algumas coisas boas e ruins. Anakin já tinha um problema de apego e há uma boa chance de que se Obi-Wan tivesse se mantido mais distante de Anakin, Anakin o respeitaria e o ouviria mais.
nota de falecimento (edição completa)
Os dois homens buscavam algum tipo de pertencimento e o encontraram um no outro, mas o relacionamento próximo não era bom para nenhum dos dois. Eles tinham uma familiaridade que os permitia trabalhar bem juntos como parceiros, mas como professores e alunos, eles eram muito próximos.