Sempre está ensolarado na Filadélfia é conhecido por seus personagens degenerados que são hilários e também desprezíveis. Enquanto os cinco personagens principais são bastante reconhecíveis, mesmo para não fãs, existem alguns personagens secundários icônicos que aparecem ao longo da série que são, de certa forma, mais divertidos de assistir do que os jogadores principais. Esses personagens menores não são apenas engraçados e bem escritos, mas todos eles têm atores brilhantes que os interpretam.
Rickety Cricket
Rickety Cricket não é apenas um dos personagens mais engraçados em Está sempre ensolarado história, mas ele é um personagem cujo infortúnio reflete perfeitamente o quão horríveis são os personagens principais deste seriado de longa data. Ao longo da série, os fãs assistiram à gangue destruir de todo o coração a vida de Rickety Cricket com suas ações egoístas.
Quando Rickety Cricket é apresentado pela primeira vez na 2ª temporada, ele é um padre que tem uma queda por Dee desde o colégio, e a gangue o convence a deixar o sacerdócio para seu próprio benefício. Na temporada seguinte, a gangue descobre que Cricket ficou sem-teto desde que deixou o sacerdócio. À medida que as temporadas passam, os sádicos funcionários do pub Paddy cometem atos hediondos com Cricket, incluindo caçá-lo por esporte e fazer com que ele seja incendiado. No entanto, Cricket se mantém firme, sempre expressando seu espírito livre e atrevido, não importa o que a vida jogue sobre ele.
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A garçonete
O aspecto mais engraçado do personagem de The Waitress pode ser o fato de que a maioria da turma a acha tão memorável que nem consegue lembrar seu nome. Charlie, por outro lado, tem uma obsessão perturbadora por ela. Ao longo da série, Charlie assedia The Waitress e está constantemente a convidando para sair, nunca se importando em perceber o quão desconfortável seu comportamento assustador a deixa. Na temporada 12, tudo isso muda.
Depois que Charlie a convence a ter um filho com ele, dizendo que ela ficará sozinha do contrário, ela finalmente começa um relacionamento com Charlie. Logo, a situação muda, e The Waitress se torna a pessoa que não vai deixar Charlie sozinho. Quando ele quer alguns dias longe dela, a garçonete começa a perseguir Charlie e liga para ele sem parar. Assistir essa personagem coadjuvante se transformar em tudo que ela sempre odiou é um tipo de experiência apenas Sempre faz sol na Filadélfia pode dar.
Artemis
Aparecendo pela primeira vez na primeira temporada, quando lambeu o rosto de Dennis enquanto dançava em cima do bar, Artemis é a amiga hipersexual e ultraespiritual de Dee da aula de atuação. Dee às vezes tenta fazer noites de garotas com Artemis e A Garçonete porque elas parecem ser as únicas mulheres que Dee conhece, mas sempre termina com Artemis chegando muito forte para todos ao seu redor e estragando a noite.
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Na 5ª temporada, Artemis desenvolve um relacionamento sexual intermitente com Frank que se estende ao longo do resto da série. Existem piadas frequentes que giram em torno de Artemis e Frank serem íntimos em lixeiras de restaurantes de fast food, bem como sua obsessão por brincar com comida. A química de Artemis com Frank cria um dos casais mais engraçados e estranhos de programas de TV de todos os tempos
Maureen Ponderosa
Maureen Ponderosa é outra Está sempre ensolarado personagem que os fãs assistiram transformar ao longo de várias temporadas. Maureen é a ex-namorada do colégio de Dennis, vista pela primeira vez na estréia da 6ª temporada, quando Dennis impulsivamente se casa com ela depois que eles se reencontram. No episódio seguinte, Dennis se divorcia de Maureen depois de perceber que não a suporta, em parte porque ela tem um dente morto que causa mau hálito.
O divórcio acabou resultando em Dennis tendo que pagar pensão alimentícia a Maureen. Usando o dinheiro que ganha de Dennis, Maureen faz uma cirurgia plástica para ficar mais parecida com um gato. Frank sugere que ela vá 'gato por inteiro' na 10ª temporada, e na 11ª temporada, Maureen oficialmente faz a transição de humano para gato com um novo nome, Bastet. Na 12ª temporada, Bastet é encontrado morto com o pescoço quebrado, e Dennis é o principal suspeito, mas é revelado que Bastet morreu porque ela caiu de um prédio enquanto era perseguida por um cachorro.
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Embora ela só tenha aparecido em três episódios, Gail, o Caracol, deixou uma grande impressão em Está sempre ensolarado fãs com sua atitude grosseira e travessuras bizarras. Gail, o Caracol, é prima de Dennis e Dee, que não gostam muito dela. Sempre que Gail vê seus primos, ela sempre se empurra sobre eles com força total.
Gail tem uma postura desajeitada e tem o hábito de engolir a própria saliva. A única maneira de fazer Gail, a Caracol, parar de tentar sair com a gangue é eles jogarem sal nela até que ela vá embora, fazendo jus ao seu nome.
