Os Simpsons está cheio de personagens trágicos chocantes, com muitos residentes de Springfield tendo histórias de fundo incrivelmente agridoces. Mas há uma figura, geralmente o contraste cômico para as pegadinhas de Bart, que se destaca das demais. Seymour Skinner pode ser um dos personagens mais tristes de Springfield - com alguns sinais potenciais de rachaduras mentais também.
Apesar das breves revelações de que Seymour Skinner era na verdade um impostor chamado Armin Tamzarian , outros episódios da série se inclinaram para a ideia de que Skinner é o filho genuíno de Agnes Skinner. Mulher dominadora e cruel, Agnes criou o filho com certo desprezo. Muitos episódios, como 'Boy Meets Curl', da 21ª temporada, sugerem que isso pode ter a ver com o pai de Seymour deixando a grávida Agnes para trás enquanto ele seguia em frente na vida, e estar grávida de Seymour levou diretamente ao fracasso dela em vencer as Olimpíadas .
'Grampy Can Ya Hear Me' da 29ª temporada também revelou que, apesar de sua total antipatia por seu filho, Agnes ainda não conseguia suportar a ideia de ele deixá-la, o que a levou a esconder que ele foi aceito na Ohio State University como um adolescente com bolsa integral. Em vez disso, Skinner acabou ingressando no Exército e servindo durante a Guerra do Vietnã. Flashbacks ao longo da série pintam uma experiência horrível para Skinner, que o mostra testemunhando a morte repentina e brutal de muitos de seus amigos. Ele até foi levado cativo por um período e torturado pelo vietcongue. Episódios como 'Team Homer' da 7ª temporada sugerem que ele passou anos nestas condições terríveis antes de finalmente retornar aos Estados Unidos
Depois de conseguir um emprego na Springfield Elementary, Skinner adotou um comportamento chato e severo com qualquer lampejo de personalidade sendo derrotado por sua mãe e seu novo empregador, Superintendente Chalmers . A vida de Skinner é positivamente trágica e ele luta para se conectar com outras pessoas. Suas frequentes tentativas de impressionar Chalmers podem ser vistas como Skinner tentando se conectar com uma figura paterna masculina e fracassando, já que Chalmers frequentemente fica exausto com as travessuras de Skinner.
Agnes só ficou mais amarga em sua velhice, insultando seu filho com frequência e, em um caso (reconhecidamente durante uma entrada não canônica na temporada 25 ' Treehouse of Horror XXIV '), Agnes fez Skinner ter um ataque de pânico devido aos insultos dela - apenas para piorar ao espancá-lo com uma bolsa. Skinner mostra não ter amigos de verdade e o Zelador Willie é frequentemente forçado a sair com ele. Seu único romance significativo foi com Edna Krabappel , mas seus obstáculos e dúvidas pessoais o levaram a arruinar o romance assim que se aproximavam do casamento.
Todo esse trauma também deu a Skinner uma vantagem particular que contrasta com sua personalidade simples e comum. Refletir sobre seu tempo no Vietnã muitas vezes deixa Skinner em um lugar mentalmente sombrio, com seu tom e linguagem corporal se tornando mais rígidos e ásperos. Também está implícito que aspectos da vida de Skinner espelham vagamente Norman Bates de Psicopata. Os Simpsons repetidamente o compara ao homem assassino principalmente por causa de seus relacionamentos terríveis com suas mães. Procurando um psiquiatra em 'Fear of Flying' da 6ª temporada, está implícito que Skinner considera subconscientemente sufocar sua mãe e 'Yellow Subterfuge' da 25ª temporada revelou que ele acreditava que a vida iria melhorar sem sua mãe, após fingir sua morte por uma brincadeira.
Skinner é uma figura particularmente trágica em Springfield, um homem inexpressivo e frequentemente esquecido cuja mãe o impediu de alcançar o tipo de vida que ele desejava. Ele é um dos personagens mais traumatizados da série, e se havia alguém que pudesse ter o potencial de realmente estourar, seria ele.
