Um dos principais traços de Futurama foi o romance em desenvolvimento entre Fry, um entregador burro, bem-intencionado e deslocado do século 21, e Leela, um piloto e lutador capaz que nunca teve família. Embora esse elemento se tornasse mais pronunciado nas temporadas posteriores, as partes anteriores da série introduziram outros interesses românticos para Fry que se desfizeram de maneiras inesperadamente tolas e ocasionalmente maduras ao longo de Futurama .
Michelle Jenkins
Michelle era namorada de Fry em seu período original. Na noite em que Fry foi congelado, Michelle trocou Fry por outro homem e pensou que nunca mais veria Fry. Ela nunca passou de Fry, porém, conforme revelado na segunda temporada, episódio 19, 'The Cryonic Woman'. Agora dublada por Sarah Silverman, Michelle acabou cedendo ao desespero e concordou em ser congelada por séculos na esperança de encontrar uma nova vida. Acordada no século 31, ela encontrou Fry e retomou seu romance.
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No entanto, ela teve problemas para se ajustar à maneira como o mundo funcionava na nova era, ao contrário de Fry. Ela finalmente convenceu Fry a congelar-se novamente, aparentemente prendendo-os em um século 41 pós-apocalíptico. Os problemas da dupla ressurgiram durante este período, e Fry acabou rompendo com ela - apenas para descobrir que eles simplesmente haviam sido deixados na versão do século 31 de Los Angeles. Michelle rapidamente se recuperou, formando um novo relacionamento com o ator Pauly Shore.
Amy Wong
Como Leela, Amy Wong é uma das colegas de trabalho de Fry no Planet Express e uma personagem coadjuvante importante. À primeira vista, sua atitude sedutora e despreocupada parecia se encaixar melhor com Fry do que com a muito mais séria Leela, e os dois até tiveram um breve romance na 2ª temporada, episódio 7, 'Put Your Head On My Ombro.' Embora os dois tivessem um relacionamento divertido, Fry temeu que estivesse ficando sério demais rápido demais e tentou encerrar as coisas amigavelmente.
No entanto, isso se complicou quando um acidente resultou na cabeça de Fry sendo temporariamente enxertada no corpo de Amy. Amy rapidamente se recuperou, encontrando uma data para o Dia dos Namorados, mesmo com Fry como um relutante terceiro roda. Embora o par tenha se separado romanticamente, eles retomaram sua amizade - fazendo referências ocasionais a sua breve aventura em episódios futuros, mas ambos se concentraram principalmente em seus principais interesses amorosos.
Morgan Proctor
Morgan Proctor - interpretado por SNL alum Nora Dunn - foi apresentada na 2ª temporada, episódio 11, 'How Hermes Requisitioned His Groove Back'. Depois que Hermes sofreu um colapso, ele é forçado a tirar férias e temporariamente substituído pela Burocracia Central com Morgan. Embora Morgan fosse principalmente um empregador severo, ela acabou fomentando uma atração por Fry devido a seus modos desleixados.
Este romance resultou em Fry recebendo uma promoção, mas as coisas desmoronaram quando Bender soube da natureza inadequada do relacionamento. Em uma tentativa de escondê-lo da Burocracia Central, Morgan roubou o disco rígido de Bender e o enviou para a sede semelhante a um labirinto da organização. Fry prontamente terminou com Morgan e partiu com o resto da tripulação do Planet Express para encontrar Bender e restaurá-lo.
Umbriel
Umbriel era uma sereia escondida nos mares de Futurama . Na história de Futurama , a cidade americana de Atlanta foi eventualmente transportada para longe do continente na esperança de atrair mais turismo. Quando a cidade se tornou muito pesada, ela afundou no mar, conforme revelado na 2ª temporada, episódio 12, 'The Deep South'. A cafeína da fábrica local da Coca-Cola resultou em uma evolução acentuada para os cidadãos remanescentes, transformando-os em mer-people.
Umbriel era filha do líder local da cidade e era uma figura curiosa e amigável. Ao conhecer Fry, o casal se aproximou e começou um romance. Fry chegou perto de permanecer no fundo do mar permanentemente para poder ficar com ela. No entanto, antes de seu corpo se adaptar, ele descobriu as incompatibilidades físicas de humanos e sereias, então ele voltou para a superfície, partindo o coração de Umbriel ao longo do caminho.
Colleen O'Hallahan
Colleen foi apresentada na 5ª temporada de 'The Beast With a Billion Backs'. Interpretada pela falecida Brittany Murphy, Colleen era membro do Departamento de Polícia de Nova York e foi uma das pessoas que ficou horrorizada quando a repetida viagem no tempo de Bender resultou em uma rachadura no universo. Na sequência, ela encontrou consolo com Fry, passando a noite com ele. O casal tentou continuar um romance, mas Fry se viu incapaz de aceitar seu relacionamento poliamoroso com outros homens.
Fry e Colleen se separaram, com um Fry desanimado se aventurando na fenda do universo e encontrando Yivo, uma forma de vida alienígena massiva que o usou para atacar a Terra e tentar assimilá-la em um 'relacionamento'. Embora Yivo finalmente tenha recuado de volta para sua dimensão sem a maior parte da humanidade, ele desenvolveu um carinho especial por Colleen, levando-a a segui-lo de volta à sua realidade.
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